Deşi este atestat doar în 1326, istoria oraşului Sighet este una foarte veche, primele descoperiri arheologice de pe dealul Solovan referindu-se la o fortificaţie din jurul anului 1100 înaintea erei noastre. Alte descoperiri arheologice, deşi sporadice şi incomplete, făcute în anumite zone ale oraşului, arată o locuire în mai multe perioade istorice, iar pentru secolele XII-XIII a fost descoperită o zonă locuită la locul numit Valea Mare, dispărută, conform unor opinii, odată cu colonizarea oraşului de către regii Ungariei. 

Primele menţiuni ale localităţii provin din jurul anului 1300, în legătură cu coloniştii germani, de fapt flamanzi, aduşi de regele Andrei al III-lea, iar prima atestare documentară certă a localităţii provine din anul 1326 ( istoriografia română şi maghiară apreciind până de curând anul 1334 ca fiind anul de atestare a localităţii).

Pe 14 mai 1326, arhiepiscopul Bolezlaus de Esztergom a confirmat dreptul preoţilor din Sighet, Câmpulung, Teceu, Visk şi Hust de a strânge zeciuiala, diploma fiind întărită pe 17 mai 1326 şi de către regele Ungariei, Carol Robert. 

La 17 mai 1326,Regele Carol I, la cererea preoţilor sau a rectorilor bisericilor din districtul sau provincia Maramureş (de districtu seu provincia Maramorosiensi) – Ioan din partea bisericii din Sighet (Zygeth), Laurenţiu din partea bisericii din Câmpulung [Hosszu]mezeu, Benedict din partea bisericii din Teceu (Thecev), George din partea bisericii din Vysk şi alt George din partea bisericii din Hust (Huzth)–întăreşte şi confirmă într-un document privilegial nou cu pecete dublă autentică privilegiul arhiepiscopului şi comitelui perpetuu Boleslau din 14 mai 1326 privind privilegiile bisericilor din Maramureş. Ioan din partea bisericii din Sighet (Zygeth).

La 29 iunie  1341, Capitolul din Buda copiază documentele din 14 şi 17 Mai, în care apare prima atestare documentară a Sighetului.

În 1352,la 19 februarie, Sighetul Marmaţiei primeşte privilegiile orășenești. În 1385, orașul Sighet apare ca reședință comitatensă de unde se emit documente. În 1472, regele maghiar de origine română Matia Corvinul întărește privilegiile orașului, primeşte dreptul de a organiza târguri. 

În anul 1506, regele Ungariei, Vladislau al II-lea reîntăreşte sub formă de privilegiu, cu pecetea mare atârnată a regelui, privilegiile, drepturile şi libertăţile celor 5 târguri regale de coroană. 

În 1659, împăratul austriac Leopold I acordă dreptul de stemă orașului (capul de bour-zimbru). În 1816, pe toate edificiile publice s-au afișat însemnele imperiale: Vulturul cu două capete; limba oficială – germana; limba de cancelarie și în congregația comitatensă – latina. 

Primele atestări ale localităţilor medievale au fost legate în foarte multe cazuri de pomenirea obligaţiilor către biserica catolică. Este şi cazul localităţii Sighet, primul document în care apare menţionată este cel emis în anul 1326, din care nu rezultă însă dacă localitatea avea rangul de sat sau târg. Ulterior localitatea apare consemnată şi în dijmele papale din 1334 şi 1335 ca datorând obligaţii bisericii catolice.

Despre data înfiinţării, informaţiile sunt puţine şi incerte, este posibil ca localitatea să fi fost întemeiată ca una legată de exploatarea sării Maramureşului, pe parcursul secolului XIII, în paralel cu înfiinţarea localităţilor Dej, Turda, Sic, Cojocna etc. cu colonişti germani şi maghiari. 

Despre modul în care arăta localitatea medievală datele publicate sau inedite nu ne lămuresc prea bine, acelaşi Paul Niedermeyer susţine că Sighetul era diferit de oraşele miniere regale, fiind de fapt un târg. Generalul Caraciolli, sub conducerea căruia au fost terminate măsurătorile topografice cunoscute ca jozefine descria la 1767 oraşul ca fiind unul lung şi îngust, cu 500 case, majoritatea construite din lemn, doar 10-12 case ale nobililor unguri mari fiind construite din materiale solide.